Eine erste Nutzung des Berges als Burganlage geht bis in
das 11. Jahrhundert zurück. 1197 nennt sich ein Graf Konrad I. erstmals nach
dem Regenstein und begründet so das Geschlecht der Regensteiner. In der zweiten
Hälfte des 13. Jahrhunderts wurde der Regenstein baulich stark erweitert.
Die Burg hat danach eine Ausdehnung von 17500 Quadratmetern. Im 14. Jahrhundert
hatten die Grafen von Regenstein beherrschende territoriale Machtposition
im Nordharz. Durch permanente Fehden mit dem Halberstädter Bistum kam es jedoch
schnell zum Ruin des Regensteiner Grafengeschlechts. In der Mitte des 15.
Jahrhunderts wurde die Burg als Wohnsitz aufgegeben. Im Jahre 1599 starb der
letzte Regensteiner. 1670 begann die Festungsgeschichte auf dem Regenstein.
Unter Einbeziehung der baulichen Reste der alten Burg entstand eine kurbrandenburgische
Festung. 1677 wurde die Festung Garnison. Bis 1742 wurde die Festungsanlage
ständig bis auf eine Längenausdehnung von 1200 Metern erweitert. 1752 musste
die Anlage an die Franzosen übergeben werden, unter denen die Festung wiederum
eine Erweiterung erfuhr. Aber schon 1758 konnte Preußen die Festung zurückerobern.
Die Festung wurde danach militärisch unbrauchbar gemacht und geschliffen.
Bereits 1812 eröffnete der erste Gastronomiebetrieb, womit die touristische
Nutzung des Felsens begann.